В период феодальной раздробленности основной формой землевладения была вотчина, которая передавалась по наследству, могла свободно отчуждаться и дробиться. В 14-15 вв. развивалось, так называемое, «условное» землевладение дворян и княжеских слуг.

Основным путём формирования условного землевладения было пожалование князем служивым людям земель, населённых крестьянами, которые вскоре попадали в зависимость от владельца поместья. Это пожалование было временным, на срок служения князю. Но постепенно из владельцев поместий образовалось сословие мелких и средних феодалов-помещиков, которые в последующем будут называться дворянством. Однако в 15 веке оно ещё не имело прочных социально-экономических устоев. Наиболее богатой и влиятельной прослойкой феодалов оставались бояре. Сохранялась вассальная зависимость великих и удельных князей, бояр, дворян.

В 14-15 в.в. широкое распространение получила система «кормлений», при которой население провинций, территорий обязано было содержать воевод. К этому периоду возросло количество крестьян, находившихся у церковных землевладельцев. Быстрый рост монастырского землевладения объясняется тем, что эти земли, пожалованные князями и боярами, по наследству не передавались (как, впрочем, и поместья служивых, но только на первом этапе), не дробились. Монастыри сами занимались ростовщичеством, прикупали дополнительные земли. Поскольку ордынцы предпочитали не трогать монастыри, крестьяне охотно поселялись на монастырских землях.

Различные категории крестьян («старожильцы», «новоприходцы» и «серебряники» — бывшие свободные крестьяне) всё больше сближались по своему положению и чаще всего стали называться именем «христиане», то есть крестьяне. Формально все они считались свободными, но находились в экономической зависимости от светских и монастырских землевладельцев.

Междоусобные войны и ордынские вторжения приводили к развитию закладничества, когда крестьяне, вступая под покровительство более сильных феодалов, тем самым оказывались в конечном итоге не только в экономической, но и в личной зависимости от покровителя.